Στην προσπάθεια του, ο Ιερόθεος, να επιβληθεί στην μονή κατάφερε να κάνει την Ηγουμενία της κληρονομική, κάτι που ήταν αρκετά ξεχωριστό και έγινε αποδεκτό χωρίς ποτέ να θεωρηθεί η μονή ιδιοκτησία της οικογένειας Δέγλερη αν και αυτό το καθεστώς επικράτησε για περίπου 300 χρόνια, μέχρι το 1884.Βέβαια ο διάδοχος που ήταν ανιψιός του ηγούμενου εισερχόταν και μαθήτευε στη μονή από την ηλικία των 10 με 12 ετών, ώστε να μην είναι άγνωστος και μη αποδεκτός από την κοινότητα των μοναχών.
Η ανατολική πλευρά του καθολικού

Ο Ιερόθεος αυξάνει την περιουσία της μονής αγοράζοντας το κτήμα Βουρβάς στο Μαραθώνα και ο επόμενος ηγούμενος Αρσένιος Α’ Δέγλερης φυτεύει εκατοντάδες ελαιόδενδρα στη περιοχή Ακαμάτικα του Γέρακα. Η δύναμη της μονής αυξάνεται και μαζί οι επεκτατικές της διαθέσεις, που αποτελούν απειλή καταπατήσεων για την γειτονική μικρότερη Μονή Αγίου Νικολάου Καλησίων (ή Καλλισίων), η οποία καταφέρνει με σιγίλλιο που εκδόθηκε από το Οικουμενικό Πατριαρχείο τον Φεβρουάριο του 1602, να συγχωνευθεί με την αρκετά ισχυρή τότε, Μονή Παντοκράτορος Ταώ, γνωστής ως Νταού Πεντέλης.

Μέχρι το 1650 έχει ολοκληρωθεί το βασικό οικοδόμημα της μονής, το Καθολικό έχει αποκτήσει νάρθηκα και αγιογράφηση.

Μετά το 1660, η ηγουμενία της Μονής κατάφερε να πάρει φορολογική απαλλαγή από την μητέρα του σουλτάνου, Τουρχάν Χατιτζέ Σουλτάνα, με αντάλλαγμα την αποστολή στο Γενί Τζαμί της Κωνσταντινούπολης 3.000 οκάδων μελιού ετησίως, που θα διατίθετο στους απόρους πιστούς την περίοδο του ραμαζανιού. Η αποστολή αυξήθηκε σε 4.000 οκάδες μέλι ετησίως, όταν αργότερα στην Μονή Πεντέλης προσαρτήθηκε η Μονή Παντοκράτορος Ταώ.Στο Οικουμενικό Πατριαρχείο έστελνε ετησίως την συμβολική ποσότητα των 25 οκάδων μελιού. Το 1678, επί πατριαρχίας Διονυσίου Δ΄ Μουσελίμη, επισημοποιείται και με πατριαρχικό σιγίλλιο το κληρονομικό δικαίωμα στην ηγουμενία της Μονής από την οικογένεια Δέγλερη και διατηρήθηκε μέχρι το 1884. Τελευταίος ηγούμενος προερχόμενος από την οικογένεια ήταν ο Ιωσήφ Χούντας (1881-1884).
Η μαρμάρινη είσοδος από δυτικά

Το 1680, ανήμερα του Πάσχα, η Μονή Παντοκράτορος Ταώ, δέχεται επιδρομή, πιθανώς από Αλγερινούς πειρατές, πού θανατώνουν σχεδόν το σύνολο των μοναχών της (χάθηκαν 179 μοναχοί). Μετά από αυτή την καταστροφή οι Μονές Ταώ και Αγίου Νικολάου Καλησίων προσαρτώνται στην Μονή Πεντέλης όπως και όλα τα περιουσιακά τους στοιχεία. Η Μονή στα τέλη του 17ου αιώνα βρίσκεται στην κορύφωση της ακμής της κατέχοντας το μεγαλύτερο μέρος του Πεντελικού, είναι ο μεγαλύτερος μη μουσουλμανικός γαιοκτήμονας της Αττικής, έχει εξασφαλίσει εκκλησιαστική ανεξαρτησία από το Πατριαρχείο και επιπλέον φορολογικές απαλλαγές από την Πύλη.

Στις αρχές του 18ου αιώνα, επί οικουμενικού πατριάρχη Γαβριήλ Γ’ (1702 – 1707), καταργείται το σταυροπηγιακό προνόμιο και η μονή υπάγεται στην μητρόπολη Αθηνών. Είναι ένα μέτρο που ισχύει για όλες τις μονές της Αττικής και αποσκοπεί στην αύξηση των πόρων της μητρόπολης Αθηνών που είχε υποφέρει από την ενετική κατοχή. Λόγω όμως της ευρύτερης εύνοιας που τύχαινε η μονή στις σχέσεις της με την Κωνσταντινούπολη καταφέρνει να εξαιρεθεί από τις υπόλοιπες μονές της Αττικής και αποκτά πάλι το σταυροπηγιακό προνόμιο με σιγίλλιο του πατριάρχη Κύριλλου Δ’ (1711–1713). Αυτή την περίοδο η μονή αποκτά τον Ναό της Αγίας Ειρήνης στην Αθήνα, ο οποίος όμως από το 1716, με σιγίλλιο του οικουμενικού πατριάρχη Ιερεμία Γ’, δεν συμπεριλαμβανόταν στο σταυροπηγιακό προνόμιο της μονής.

Το 1750, ο ηγούμενος Ιερόθεος Β΄ Δέγλερης ασκεί την επιρροή του στους οθωμανούς, ώστε να δοθεί άδεια στην σχολή που είχαν την πρωτοβουλία να ιδρύσουν και να υποστηρίξουν οικονομικά τα αδέλφια Μιχαήλ και Ιωάννης Ντέκας, μαζί με τον ιερομόναχο Βησσαρίωνα Ρούφο.

Και κατά τον 18ο αιώνα η ακίνητη περιουσία της μονής συνεχίζει να αυξάνεται τόσο από νέες αγορές όσο και από δωρεές των πιστών της. Το 1768 ο ηγούμενος Νικηφόρος ανακαινίζει και επεκτείνει την μονή. Πιθανότατα αυτή την περίοδο προστίθεται ο εξωνάρθηκας στο Καθολικό. Επί ηγουμενίας Νικηφόρου αγοράζεται έκταση στο Μεγάλο Βραώνα και στο Χαλάνδρι καθώς και επεκτείνονται τα κτήματα της στο Γέρακα. Το Νοέμβριο του 1797 αποκτάται το κτήμα Αλεγρέζα και τον Απρίλιο του 1800 αγοράζει έκταση με ελαιόδενδρα στο Χαλάνδρι. Αργότερα με ηγούμενο τον Κύριλλο Α’ Δέγλερη (1807-1821) αγοράζεται η Πετρέζα, καθώς και το μεγάλο κτήμα Βελανιδέζα (στα Μεσόγεια), όπου αμέσως φυτεύεται μεγάλος αριθμός ελαιοδέντρων. Ένα από τα σημαντικότερα μετόχια της μονής ήταν αυτό της «Αγίας Δύναμης» στην Αθήνα που είχε υπόγεια κρύπτη η οποία χρησίμευε σε περιόδους ανασφάλειας. Εκείνη την εποχή λόγω της ευρύχωρίας του υπήρξε τόπος προσωρινής διαμονής των χωρικών και κληρικών της Αττικής που επισκέπτονταν την Αθήνα.[6] Στην έναρξη της Ελληνικής Επανάστασης του 1821 υπήρξε τόπος διακίνησης πυρομαχικών για τους πρώτους Έλληνες επαναστάτες στην τότε οθωμανική Αθήνα. Σήμερα από το μετόχι αυτό σώζεται το εκκλησάκι Γενέσιον Θεοτόκου (Αγία Δύναμις) στην οδό Μητροπόλεως.

Το μοναστήρι άκμασε τον 17ο αιώνα με περίπου 100 μοναχούς, οι οποίοι ζούσαν κοινοβιακώς και διατηρούσαν πλούσια βιβλιοθήκη. Την εποχή της Τουρκοκρατίας υπήρξε κέντρο παιδείας και υπάρχει επισκέψιμος εκθεσειακός χώρος που χαρακτηρίζεται ως “Κρυφό Σχολειό” που συνδέεται ίσως με την παράδοση λειτουργίας άτυπου σχολείου στοιχειώδους εκπαίδευσης εντός του μοναστηριού. Μαζί με τη Μονή Καισαριανής και τη Μονή Πετράκη συνέβαλε στην ίδρυση και συντήρηση της Σχολής Ντέκα το 1750 και της Σχολής Φιλοσοφίας το 1814 στην Αθήνα.

Η μονή πρόσφερε υπηρεσίες στην επανάσταση του 1821 και μοναχοί της έπεσαν μαχόμενοι, ενώ οι Τούρκοι προκάλεσαν βανδαλισμούς και κατέστρεψαν τη βιβλιοθήκη της.